La Magnifica Porta di San Facondino, torre gialla in campo verde, trae origine dal nome del Santo Vescovo di Taino, tra i primi vescovi del territorio e morto nel 607, a cui è dedicata una omonima Pieve proprio nella parte del territorio del comune di Gualdo Tadino che si affacciava al di fuori della cerchia muraria proprio verso la zona nord della città. Le spoglie di San Facondino, conservate nella Pieve, sono state e sono ancor oggi venerate dai gualdesi.
Porta San Facondino, unica a essere legata a un santo originario di Gualdo Tadino, trova in esso il legame saldo che unisce la parte di territorio "entro le mura" con le altre realtà situate al di fuori del centro storico. L'antica porta di accesso alla città, di provata bellezza architettonica, guardava verso il monte, fonte di reddito e di sostentamento della Gualdo medioevale, e fu ampliata e in parte scomparve nel 1841 in occasione dell'ingresso del corteo pontificio di papa Gregorio XVI, che aveva concesso il titolo di città a Gualdo (Valerio Anderlini -Gualdo Tadino, Il territorio e le sue genti).
Porta San Facondino racchiude nel suo territorio antichi Castelli quali quelli di Mori, San Facondino, Castriano (Vaccara), S. Angelo (Palazzo Mancinelli ), Genga e Categge. Suo il rione Capezza, sede storica e cuore pulsante della Porta con tutta la zona a valle della Rocca Flea.
Fin dalle prime edizioni dei Giochi de le Porte, San Facondino divenne la Porta da battere, il nemico principale, tanto è vero che si aggiudicò le prime cinque edizioni in maniera consecutiva, ma è anche oggi la Porta che è riuscita a interrompere il dominio di Porta San Donato nel 2005.
Porta San Facondino è considerata da sempre sinonimo di una certa eleganza di corteo storico e di una certa cultura culinaria, rappresentata al meglio dalla propria taverna, laddove nelle prime edizioni era soprattutto la Porta dei "Somarai della Capezza", ruolo che non disprezza ma che pone sullo stesso piano delle altre qualità che le sono riconosciute.
Da sempre fiore all'occhiello della Porta è il corteo storico, tra i più ammirati sempre foriero di novità e punto di riferimento dell'intera manifestazione, attraverso ricerche e interventi di costumisti di prim'ordine e una squadra di sarte che tutto l'anno lavora per mettere in campo una sfilata unica.